有机化学实验（袁金伟）（第二版）_袁金伟，肖咏梅主编_9787122404008

《有机化学实验》(第二版)共九章,主要介绍了有机化学实验的基础知识、基本操作技术、基础合成实验、天然产物的提取与分离实验、部分人名反应实验、综合性实验、设计性实验、有机化合物的定性鉴定等内容。本书除经典的实验项目外,增加了部分综合性实验和设计性实验;同时,将当前有机化学的研究热点,如酶催化合成反应、超声辅助反应、微波辐射有机反应、光催化反应、电化学氧化在有机合成中的应用等内容收入本书,以开拓学生的视野。对普遍开设的以及重难点实验内容,本书配有教学视频和实验操作视频等,读者可扫描二维码进行学习。

本书可作为高等院校化学、化工、轻工、环境、材料、生物、粮食工程、食品科学等专业的有机化学实验教材,也可供其他专业或相关人员参考。

前言

我校《有机化学实验》于2011年由化学工业出版社出版，一直在化学化工学院、粮油食品学院、生物工程学院、材料学院等多个学院的化学、应用化学、化工、轻工、环境、生物、粮食工程、贮藏工程、食品工程、动物科学等方向的本科专业使用。根据十余年使用的结果，以及网络教学新形态教学方式的引入，我们紧跟学科发展趋势和教学改革方向，对本书进行了反复修改和补充，于2021年完成修订稿。

本书共九章，包括化学实验安全知识和相关技能、有机化学实验的基础知识、基本操作技术、基础合成实验、天然产物的提取与分离实验、部分人名反应实验、综合性实验、设计性实验、有机化合物的定性鉴定等内容;反应机理涉及取代、氧化、加成、消除等基本类型;合成产物覆盖不饱和烃、卤代烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、含硝基和胺类等化合物，并介绍了不同的制备方法。对于基本操作技术，本书给予了较为详细的说明，并配有大量具体的实验内容以供练习。在内容上，加入了大量的天然产物提取与分离实验，粮油、食品、生物等学科可根据自己的专业特色进行选择性开设。本书不仅体现了基础课和专业的紧密结合，也利于不同层次、不同需要的读者学习和选用。

本书除经典的有机实验外，本版修订时将当前化学学科的研究热点：如酶催化合成反应、超声辅助反应、微波辐射有机反应、光催化反应、电化学氧化在有机合成中的应用等内容收入本书，以开阔学生视野;增加了部分综合性实验和设计性实验内容，突出以问题为导向，以学生为主体的有机化学实验课程新体系，使学生独立完成文献查阅、方案设计及实验结果分析等综合性训练，以提高学生独立开展科学研究的能力。

为了利于学生自主学习和直观了解实验内容，对于普遍开设和重难点实验内容提供有教学视频和实验操作视频等，读者可扫描二维码进行学习。

本书由袁金伟、肖咏梅担任主编，参加编写的人员有：杨亮茹(第1、2章)、游利琴(第3章)、刁小琼(第4章)、郭书玲(第4、5章)、董振华(第6、8章)、樊璐露(第7章)、肖咏梅(第1、9章)、袁金伟(第7、8章及所有插图和全书统稿)。

本书在编写过程中得到了河南工业大学教务处、化学化工学院的鼓励和支持，在此深致谢意。对所有使用本书、提出宝贵意见和建议的同志们表示感谢! 感谢化学工业出版社编辑老师的辛苦付出! 由于编者水平有限和经验不足，书中难免有疏漏及不妥之处，在此我们恳请同行和读者批评指正。

编者

2021年10月于河南工业大学

版前言

我校《有机化学实验》的编写始于1990年，首先以讲义形式于1992年正式成稿，1998年由成都科技大学出版社出版，先后在粮食工程、食品安全、食品科学与工程、动物科学、化学、应用化学、化学工程与工艺、环境工程、生物工程等本科专业使用多年。

作为河南省面向21世纪高等工程教育化学课程教学内容和体系的改革与实践项目的组成部分之一，根据拓宽口径，加强基础，注重素质、能力及创新精神培养的原则，增加课堂信息量、强化训练学生的动手能力、全方位提高学生的专业素质成为有机化学实验教学的既定目标。根据多年的试用结果和学科发展的趋势，我们在以下三个方面对本书进行了反复修改和补充，于2010年定稿。

突出体现粮油、轻工学科特色。增加了大量的天然产物提取与分离实验，如：花椒油的提取与胡椒酮的分离;辣椒色素与辣椒素的提取与分离等。粮油、食品、生物等学科可根据自己的专业特色进行选择性开设。本书还将当前化学学科的研究热点绿色化学这一概念引入到有机化学实验中，培养学生的环保意识。把非水介质中酶促合成、绿色反应溶剂离子液体的合成、超声辅助有机反应等内容收编入本书，以开阔学生的视野，体现了新的教学理念。

调整实验内容，突出创新型人才培养的理念。为了培养学生独立开展科学研究的能力，在保证基础实验技能得到较为全面训练的基础上，减少传统实验，尽可能利用有限的实验学时向学生传授更多的知识;增加了覆盖面大、综合性强、设计性新的实验内容。在提示问题的引导下，使学生独立完成文献查阅、方案设计及实验结果分析等综合性的训练，以全面提高学生的科研能力。

在信息资源丰富的今天，网络资源的利用是设计实验方案必不可少的环节。与传统有机化学实验教材不同的是，本书在介绍常用辞典、手册等有机化学文献资源的使用方法以及相应的查阅方法的基础上，系统、简明地介绍了网络资源应用方法，使学生可以方便、快速地查找相关的文献资料。

本书包括有机化学实验的基础知识、基本操作技术、基础合成实验、天然产物的提取与分离、人名反应、综合性实验、设计性实验、有机化合物的定性鉴定等内容。对于基本操作技术，本书给予了较为详细的说明，并配有大量具体的实验内容以供练习。同时在提高性合成实验中，基础操作也多次反复应用，以加强学生对基础操作的理解和掌握。反应机理包括了取代、氧化、加成、消除等基本类型，合成产物覆盖了不饱和烃、卤代烃、醇、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、含硝基和胺类化合物等，并介绍了不同的制备方法。本书不仅体现了基础课和专业的紧密结合，也利于不同层次、不同需要的读者学习和选用。

本书还附有常用元素原子量表、制冷剂的组成、常用有机化合物的物理常数、常用有机溶剂的纯化方法、常见有机基团的IR特征吸收频率等内容，供读者学习、查阅和参考。

本书由朱靖、肖咏梅、马丽担任主编，参加编写的人员有：朱靖(第1、4、6章、附录)，肖咏梅(第2、7、8章)，马丽(第1、3、7章)，楚晖娟(第2、4、5章)，魏宏亮(第1、9章)，夏萍(第2、4章)，杨亮茹(第1、3章)，李志成(第3、6章)，游利琴(第4、5章)，郭书玲(第1、9章)，刘星(第5、7章)，李建伟(第5、7章)，买文鹏(第7、9章、附录)，何娟(第3章、附录)，赵文杰(第7、8章和所有反应方程式)，袁金伟(第4、9章及所有插图和全书统稿)。

本书在编写过程中得到了河南工业大学教务处、化学化工学院的鼓励和支持，在此我们深致谢意。由于编者水平有限和经验不足，书中疏漏及不妥之处难免，在此我们恳请同行和读者批评指正。

编者

2010年12月于河南工业大学

第1章有机化学实验基础知识 1

1.1 有机化学实验室规则 1

1.2 实验室安全 1

1.2.1 有机实验室安全守则 2

1.2.2 实验室事故的预防与处理 2

1.2.3 实验室需配备的急救器具 5

1.3 有机化学实验室常用仪器和设备 5

1.3.1 常用玻璃仪器 5

1.3.2 玻璃仪器的洗涤、保养与干燥 6

1.3.3 常用设备 8

1.4 常用词典、手册及有机化学文献资源 11

1.4.1 词典 11

1.4.2 安全手册 11

1.4.3 百科全书、化学手册、试剂目录 11

1.4.4 化合物标准谱图集 12

1.4.5 实验参考书 12

1.4.6 有机化学专业期刊 13

1.4.7 化学文摘、化学数据库 14

第2章有机化合物的物理性质及结构鉴定 23

2.1 熔点的测定及温度计校正 23

2.1.1 纯固体与不纯固体的熔点 23

2.1.2 熔点测定在有机物鉴定中的意义 24

2.1.3 熔点的测定 24

2.1.4 微量熔点测定法测定熔点 25

2.1.5 温度计校正 26

2.2 沸点的测定 26

2.3 液体化合物折射率的测定 27

2.3.1 测定折射率的意义 27

2.3.2 测定折射率的基本原理 28

2.3.3 阿贝折光仪的构造及操作方法 29

2.3.4 折光仪的校正 30

2.4 旋光度的测定 30

2.5 红外光谱 (IR) 32

2.5.1 红外光谱的基本原理 32

2.5.2 红外光谱仪与红外光谱图 33

2.5.3 样品的制备 34

2.5.4 有机化合物常见吸收谱带 34

2.5.5 红外光谱的解析 34

2.6 核磁共振谱 (NMR) 36

2.6.1 核磁共振的基本原理 36

2.6.2 化学环境与化学位移 37

2.6.3 自旋偶合与自旋裂分 38

2.6.4 吸收峰的面积 38

2.6.5 样品的制备 38

第3章有机化学实验基本操作 40

3.1 有机反应操作 40

3.1.1 简单玻璃工操作 40

3.1.2 加热和冷却 41

3.1.3 干燥和干燥剂 43

3.1.4 常用反应装置及操作 44

3.2 有机物的后处理分离和提纯操作 48

3.2.1 重结晶与过滤 48

3.2.2 升华 51

3.2.3 简单蒸馏 52

3.2.4 减压蒸馏 56

3.2.5 分馏 59

3.2.6 水蒸气蒸馏 60

3.2.7 萃取 (提取)、洗涤与盐析 61

3.2.8 柱色谱 63

3.2.9 纸色谱 66

3.2.10 薄层色谱 68

3.2.11 气相色谱 71

第4章基础合成实验 76

4.1 烯烃的制备 76

实验一环己烯的合成 76

4.2 卤代烃的制备 78

实验二 1-溴丁烷的合成 78

实验三叔丁基氯的合成 80

4.3 醇的制备 81

实验四二苯基甲醇的合成 82

实验五 2-甲基-2-己醇的合成 83

实验六三苯基甲醇的合成 85

4.4 醚的制备 86

实验七乙醚的合成 87

实验八二苯并-18-冠-6的合成 88

实验九苯乙醚的合成 89

4.5 醛、酮的制备 90

实验十环己酮的合成 91

实验十一苯乙酮的合成 93

实验十二 2-乙基-2-己烯醛的合成 95

4.6 羧酸的制备 95

实验十三苯甲酸的合成 96

实验十四己二酸的合成 98

4.7 羧酸衍生物的制备 101

实验十五乙酸乙酯的合成 101

实验十六乙酸异戊酯的合成 102

实验十七乙酰苯胺的合成 104

实验十八乙酰水杨酸的合成 106

4.8 含硝基和氨基化合物的制备 107

实验十九苯胺的合成 107

实验二十硝基苯的合成 110

第5章天然产物的提取与分离实验 113

实验二十一从茶叶中提取咖啡因 113

实验二十二花椒挥发油的提取 114

实验二十三绿色植物色素的提取及色谱分离 115

实验二十四银杏叶中黄酮类有效成分的提取 118

实验二十五肉桂皮中肉桂醛的提取和鉴定 119

实验二十六从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖 120

实验二十七槐花米中芸香苷和槲皮素的提取 122

第6章人名反应实验 125

6.1 康尼扎罗反应 (Cannizzaro反应) 125

实验二十八苯甲酸与苯甲醇的合成 125

6.2 克莱森酯缩合反应 (Claisen酯缩合反应) 128

实验二十九乙酰乙酸乙酯的合成 128

6.3 狄尔斯-阿尔德反应 (Diels-Alder反应) 130

实验三十蒽与顺丁烯二酸酐的反应 130

实验三十一内型-降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐 131

6.4 维悌希反应 (Wittig反应) 133

实验三十二反-1,2-二苯乙烯的制备 133

6.5 柏金反应 (Perkin反应) 135

实验三十三肉桂酸的制备 135

6.6 桑德迈耳反应 (Sandmeyer反应) 137

实验三十四对氯甲苯的合成 137

实验三十五甲基红的合成 140

6.7 斯克劳普反应 (Skraup反应) 140

实验三十六喹啉的合成 141

第7章综合性实验 142

实验三十七 7,7-二氯二环 [4.1.0]庚烷的合成 142

实验三十八 2-硝基雷锁辛的合成芳环的硝化 143

实验三十九 4-苯基-2-丁酮 144

实验四十富马酸及其二甲酯的合成 145

实验四十一甲基橙的合成 146

实验四十二植物生长素2,4-二氯苯氧乙酸的合成 147

实验四十三安息香的辅酶合成及其转化 149

实验四十四己内酰胺的合成 153

实验四十五 1,1-二苯基-1-丁烯-3-酮的合成 156

实验四十六 -苯乙胺的合成与拆分 158

实验四十七微波辐射下苯并唑的合成 160

实验四十八光催化下膦酰化苯并噻唑的合成 161

实验四十九电化学氧化下芳香酮的双-二甲酯的合成 162

第8章设计性实验 164

8.1 天然表面活性剂的合成及表面活性测定 164

8.2 美拉德 (Maillard)反应制备香味剂 165

8.3 非水介质中的酶催化合成反应 165

8.4 离子液体的合成及在有机合成中的应用 166

8.5 超声辅助下的有机化学反应 167

8.6 天然杀虫剂水芹烯的合成 168

8.7 香料乙基香兰素的合成 168

8.8 防腐剂对羟基苯甲酸酯类的合成 169

第9章有机化合物的定性鉴定 171

9.1 化合物鉴定的一般步骤 171

9.2 官能团的定性鉴定 171

9.2.1 烷烃、烯烃、炔烃的性质鉴定 172

9.2.2 卤代烃的鉴定 173

9.2.3 醇的鉴定 173

9.2.4 酚的鉴定 174

9.2.5 醛和酮的鉴定 175

9.2.6 胺的鉴定 176

9.2.7 羧酸的鉴定 177

9.2.8 酯的鉴定 (羟肟酸铁实验) 178

9.2.9 糖的鉴定 178

9.2.10 氨基酸、多肽和蛋白质的鉴别 180

附录 182

附录1 常用元素的元素符号及其原子量表 182

附录2 常用洗涤剂的配制及使用 182

附录3 实验室常用制冷剂的组成及制冷温度 183

附录4 实验室常用的非水冷却浴 183

附录5 常用干燥剂的性能与应用范围 183

附录6 气体钢瓶使用注意事项 184

附录7 常用有机化合物的物理常数 184

附录8 二元恒沸混合物 187

附录9 三元恒沸混合物 187

附录10 常用有机溶剂中英文对照及性质表 188

附录11 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 190

附录12 化学试剂纯度等级和适用范围 191

附录13 常用有机溶剂的纯化 191

附录14 常见有机基团的IR特征吸收频率 196

附录15 各类氢原子的化学位移 197

参考文献 198

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