《有机化学实验》分为有机化学实验基本常识、有机化学实验基本操作和实验技术、有机化合物的简便鉴别、基础有机合成实验、天然有机化合物的提取、多步骤有机合成实验、设计实验共七章内容,73个实验项目。本书的实验项目紧跟在操作技术之后,有利于学生掌握操作要领,深刻领会实验原理和方法。
《有机化学实验》可作为高等院校化学类、化工类、药学类、材料类、食品类、环境类等专业本科生的教材,亦可供相关人员参考使用。
本教材是在地方本科院校转型发展的大背景下,为培养具有较强实践能力和创新精神的应用型人才,与相关企业的技术人员合作编写的。目的是训练实验操作技能、验证理论教学知识,通过实际问题的解决,使学生学会合理地选择有机合成方法和分离分析手段,培育科学态度。
本书分为有机化学实验基本常识、有机化学实验基本操作和实验技术、有机化合物的简便鉴别、基础有机合成实验、天然有机化合物的提取、多步骤有机合成实验和设计实验共7章。实验内容在兼顾基础知识和基本操作的基础上,结合有机化学实验的实际应用和实验新技术、新方法,体现了基础性、应用性、综合性和创新性。第1章介绍了有机化学实验规则、事故的预防和处理、废弃物的处理、常用玻璃仪器和装置、玻璃仪器的洗涤和干燥、实验预习、记录和报告、网络文献简介等。第2章是有机化学实验基本操作和实验技术,包括合成技术、分离提纯技术和产物分析技术三方面的内容,同时安排了相关实验项目15个。第3章是有机化合物的简便鉴别,安排了4个实验项目,利用有机化合物的典型反应进行鉴别确认。第4章是基础有机合成实验,按照不同反应类型安排了32个实验项目。第5章是天然有机化合物的提取实验,选择了6个与日常生活联系紧密的实验项目。第6章是多步骤有机合成实验,安排了6个密切结合实际的实验项目,突出应用特色,通过连续性的多步骤合成实验培养学生的连续性思维,将单一的基本技能融合贯穿于解决实际问题中。第7章是设计实验,设计了10个实验项目供选择,学生通过查阅文献、设计合成路线、拟定实验步骤等写出实验方案,经教师检查批准后独立完成实验,以培养和锻炼学生独立分析问题和解决问题的能力。附录部分包括化学试剂纯度的分级、化学危险品的分类及保管、常用元素的原子量、常用酸碱溶液密度及百分组成、常见的共沸混合物的组成及共沸点、常用鉴定试剂的配制和应用、常用有机溶剂的相对极性及物理常数、常用有机溶剂的纯化、常见官能团的红外吸收特征频率、常见溶剂的质子在不同氘代溶剂中的化学位移等。
本书编写的主要特点如下:(1)更新知识内容基于有机化学学科的迅速发展,我们不仅介绍了常规的有机化学实验仪器和设备,而且还涉及绿色有机化学实验、微波辐照有机合成和水氧操作技术等;(2)紧密联系实际有针对性地选取与日常生活、生产密切相关的有机合成实验项目,且邀请企业人员具体参与编写,以提高学生的实验兴趣,增强实用性,如从红辣椒中分离辣椒色素,从茶叶中分离咖啡因,从黄连中分离黄连素,磺胺药物对氨基苯磺酰胺的制备,局部麻醉药苯佐卡因的制备,昆虫信息素2-庚酮的制备等;(3)增加多步骤有机合成实验项目和设计性实验项目这样可以锻炼学生综合应用所学知识分析、解决问题的能力,激发和培养学生的创新意识。
本书是在枣庄学院和地方企业全体参编人员的共同努力下完成的,可以作为化学、应用化学、药学等专业学生的实验指导教材。参加编写的企业人员有:史永强(山东益康药业股份有限公司)、尹超(威智医药有限公司)、吴文胜(潍坊日朗环境科技有限公司)、李鹏飞(山东泰和水处理股份有限公司)等。本书在编写过程中得到了“山东省普通本科高校应用型人才培养专业发展支持计划”项目的经费支持,在此表示衷心的感谢!
我们虽努力使本书内容实用、新颖,但由于水平有限,不妥之处难免,敬请读者批评指正,以便在今后再版中修订提高。
编者
2016年12月
第1章有机化学实验基本常识1
1.1有机化学实验室规则1
1.2事故的预防和处理2
1.2.1火灾2
1.2.2爆炸3
1.2.3中毒4
1.2.4灼伤4
1.2.5割伤5
1.2.6用电安全5
1.2.7实验室急救药箱5
1.2.8危险化学品标识5
1.3实验室废弃物的处理6
1.4有机化学实验常用玻璃仪器和装置7
1.4.1常用玻璃仪器7
1.4.2有机化学实验常用装置16
1.5玻璃仪器的洗涤和干燥18
1.5.1玻璃仪器的洗涤18
1.5.2仪器的干燥19
1.6实验预习、实验记录和实验报告20
1.6.1预习20
1.6.2实验记录20
1.6.3实验报告21
1.7有机化学网络文献资料简介21
1.7.1工具书22
1.7.2参考书24
1.7.3常用期刊杂志25
1.7.4网络资源27
第2章有机化学实验基本操作和实验技术29
2.1合成技术29
2.1.1搅拌29
2.1.2加热与冷却30
2.1.3溶剂处理34
实验1绝对水乙醇的制备35
实验2水乙醚的制备36
2.1.4回流38
实验3乙酸正丁酯的制备41
2.1.5干燥42
2.1.6水氧操作49
2.2分离与提纯技术52
2.2.1重结晶52
实验4苯甲酸粗产品的精制55
2.2.2升华56
实验5樟脑的升华精制57
2.2.3萃取58
实验6乙醚萃取法精制醋酸60
2.2.4常压蒸馏61
2.2.5分馏64
实验7丙酮-水混合物的蒸馏与分馏65
2.2.6减压蒸馏66
实验8减压蒸馏精制N,N-二甲基甲酰胺69
2.2.7水蒸气蒸馏70
实验9水蒸气蒸馏操作练习72
2.2.8纸色谱73
2.2.9薄层色谱75
实验10反式偶氮苯的光异构化及薄层色谱分离77
2.2.10柱色谱78
实验11胡萝卜素的柱色谱分离80
2.3产物分析技术81
2.3.1熔点的测定81
实验12微量法测熔点87
2.3.2沸点的测定88
实验13微量法测定沸点89
2.3.3折射率的测定90
实验14折射率的测定91
2.3.4旋光度的测定92
实验15旋光度的测定95
2.3.5红外光谱的测定97
2.3.6核磁共振氢谱的测定100
2.3.7质谱的测定102
第3章有机化合物的简便鉴别105
实验16烯烃、炔烃、卤代烃类化合物的鉴别105
实验17醇、酚、醛和酮的鉴别107
实验18羧酸、羧酸衍生物和胺的鉴别109
实验19糖、氨基酸和蛋白质的鉴别111
第4章基础有机合成实验114
4.1亲核取代反应114
实验201-溴丁烷的制备114
实验21溴乙烷的制备115
实验22乙醚的制备117
实验23正丁醚的制备118
实验24苯乙醚的制备120
4.2亲电取代反应121
实验25邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备121
实验26对二叔丁基苯的制备122
实验27苯乙酮的制备123
4.3加成反应125
实验281,2-二溴乙烷的制备125
实验29乙二醇缩苯甲醛的制备127
4.4消除反应128
实验30环己烯的制备128
实验31正丁醛的制备129
4.5氧化反应130
实验32环己酮的制备130
实验33己二酸的制备132
4.6还原反应133
实验34苯胺的制备133
4.7Cannizzaro反应135
实验35苯甲醇和苯甲酸的制备135
实验36呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备137
4.8格氏反应139
实验372-甲基-2-己醇的制备139
实验38三苯甲醇的制备140
4.9酯化反应143
实验39乙酸异戊酯的制备143
实验40乙酰水杨酸的制备144
实验41邻苯二甲酸二丁酯的制备145
4.10水解反应147
实验42肥皂的制备147
4.11缩合反应148
实验43巴比妥的制备148
实验44乙酰乙酸乙酯的制备150
实验45肉桂酸的制备152
实验46二亚苄基丙酮的制备153
4.12重氮盐反应154
实验47甲基橙的制备154
实验48甲基红的制备156
4.13Diels-Alder反应157
实验49环戊二烯和马来酸酐的Diels-Alder反应157
4.14聚合反应159
实验50酚醛树脂的制备159
4.15串联反应160
实验518-羟基喹啉的制备160
第5章天然有机化合物的提取163
实验52从茶叶中提取咖啡因163
实验53从黄连中提取黄连素164
实验54银杏中黄酮类有效成分的提取及分离166
实验55从槐花米中提取芦丁167
实验56红辣椒中红色素的提取169
实验57菠菜中色素的提取及分离170
第6章多步骤有机合成实验173
实验58植物生长调节剂2,4-二氯苯氧乙酸的制备173
实验58-1苯氧乙酸的制备174
实验58-22,4-二氯苯氧乙酸的制备175
实验59磺胺药物对氨基苯磺酰胺的制备176
实验59-1乙酰苯胺的制备177
实验59-2对乙酰氨基苯磺酰胺的制备178
实验60染料中间体对硝基苯胺的制备179
实验60-1乙酰苯胺的制备179
实验60-2硝基苯胺的制备180
实验61麻醉剂苯佐卡因的制备181
实验61-1对甲基乙酰苯胺的制备182
实验61-2对氨基苯甲酸的制备183
实验61-3对氨基苯甲酸乙酯的制备184
实验62昆虫信息素2-庚酮的制备185
实验62-1乙酰乙酸乙酯的制备186
实验62-22-庚酮的制备187
实验63抗癫痫药物5,5-二苯基乙内酰脲的制备188
实验63-1辅酶催化法制备安息香189
实验63-2二苯基乙二酮的制备190
实验63-3抗癫痫药物5,5-二苯基乙内酰脲的制备191
第7章设计实验193
实验64由对甲基苯胺设计合成对氯甲苯193
实验65微波辐射相转移催化法设计合成查尔酮194
实验66由二苯甲酮设计合成2,2,2-三苯基苯乙酮194
实验67多组分反应:Hanztsch反应合成尼群地平195
实验68微波干介质合成茉莉醛196
实验69由邻苯二甲酸酐设计合成化学发光剂鲁米诺197
实验70由水杨醛设计合成香豆素-3-甲酸197
实验71室温离子液体\[BMIM\]BF4的微波合成198
实验72水杨醛乙二胺双Schiff碱金属配合物的合成199
实验73牛乳中酪蛋白和乳糖的分离与鉴定200
附录201
附录1化学试剂纯度的分级201
附录2化学危险品的分类及保管201
附录3常用元素的相对原子质量(1997)202
附录4常用酸碱溶液的密度及百分组成202
附录5常见的共沸混合物的组成及共沸点202
附录6常用鉴定试剂的配制和应用203
附录7常用有机溶剂的相对极性及物理常数205
附录8常用有机溶剂的纯化208
附录9常见官能团的红外吸收特征频率211
附录10常见溶剂的1H在不同氘代溶剂中的化学位移值215
附录11常用洗液的配制与适用范围216
参考文献218