本书是高等农林院校“十三五核心课程”规划教材,是在中国农业大学非化学专业本科生的有机化学实验教学多年经验积累的基础上,以及参考国内外相关教材及部分研究论文的基础上编写而成。全书共分成5章,主要介绍了有机化学实验基本知识、有机化学实验基本操作、有机化合物的合成、天然产物的提取及分离以及微波有机合成等内容。内容详实,贴近实际。
本书可作为高等农林院校农业生产、生命科学、食品科学、环境科学等专业本科生的有机化学实验教材使用,也可供相关院校和农林专业的技术人员参考。
适读人群 :本书可作为高等农林院校农业生产、生命科学、食品科学、环境科学等专业本科生的有机化学实验教材,也可供相关院校和农林专业的技术人员参考。
本教材选取了与生活生产密切相关的内容以及当下发展的新技术,通俗易懂,且引导性强。全书遵循由简单到复杂、由单步反应到多步反应的原则,条理性强,同时实验安全及和环保节约等理念也贯穿于每一项实验中,是一本极其实用的有机化学实验教材。
我国高等农林院校承担着培养21世纪高素质农业人才的任务。“有机化学实验”课程的开设,在学生构建完整的知识体系、培养其理论联系实际的能力、促使其创新思维的形成、使之具备良好的科研技能和科学素养等方面具有不可替代的作用。该课程已成为作物、园艺、遗传育种、植物保护、动医动科、食品科学、生命科学、环境科学及农业工程等专业本科生重要的基础实践课程。
当今有机化学研究的深度及广度、学科的交叉融合及实验技术的革新等方面都进入了一个快速发展阶段,一本适合农林专业学生使用的有机化学实验教材,既要保证知识体系的系统性和科学性,又要兼顾农林院校专业设置特点和后续相关课程的需求,同时能引导学生养成良好的实验室工作习惯、科学的思维习惯和培养其良好的科学素养。
针对我校“十三五”核心课程建设的目标和多年来的教学实践,并参考国内相关教材内容以及结合有机化学研究进展,特组织我校有机化学教研室编写了这本教材,以适应高素质农业人才培养的需要。本教材的特色如下:
① 对实验基本操作技术进行了模块化介绍,增加了该技术在食品科学和生物科学领域应用实例,如:白酒中乙醇含量的测定、药物组分的薄层色谱分离等。
② 鉴于有机合成实验课程对理论学习和实验技能培养的重要作用,选取了药物硝苯地平(心痛定)、阿司匹林、植物生长调节剂苯氧乙酸、汽油抗爆剂甲基叔丁基醚的合成等与生产生活密切相关的内容,以激发学生学习的兴趣;同时对于传统的合成实验项目,也注重实现实验内容的绿色化,如乙酸乙酯的合成中,使用了有机酸作为催化剂;另外通过引入扁桃酸和苯基吲哚的合成使学生学习相转移催化和杂环合成等现代有机合成实验技术。
③ 鉴于天然产物化学在农业生产生活中的重要应用,以及天然产物的提取对培养学生综合实验能力的作用,教材实验内容的选取借鉴了国外教材和科研论文的研究成果,如肉豆蔻和青蒿素等物质的分离与提取等。
④ 结合现代有机合成技术的发展,本教材也介绍了微波合成实验,使学生直观认识现代实验技术对有机合成的促进作用。
⑤ 为培养学生的理解能力和对实验内容条理化的归纳总结能力,本教材在有机合成和天然产物提取的实验内容的编写中增加了实验流程图。
⑥ 本教材在实验内容安排上遵循由简单到复杂、由单步反应到多步反应的原则。同时安全、环保、节约等理念也贯穿于每一项实验中。
本教材在编写过程中力求内容详尽而语言精练。鉴于篇幅和学时所限, 红外光谱、核磁共振、质谱等谱图解析内容在本教材没有介绍,特此说明。
本书可供高等农林院校作物、园艺、水产、畜牧、兽医、环境、森林、生物、农业工程等相关专业本科生使用,也可供其他院校师生和农林科研工作者参考使用。
傅滨教授对此教材的总体结构设计提出了宝贵建议,并对书稿进行了审阅。本书编写及出版过程中,还得到了化学工业出版社的关心支持。特此致谢!
鉴于本书编者水平有限,疏漏之处在所难免,恳请广大师生、同仁批评指正!
编者
2017年8月15日于北京
肖玉梅,中国农业大学理学院,教授,博导。自1997年4月开始,在中国农业大学理学院应化系从事有机化学方面的教学和科研工作,主讲有机化学及有机化学实验等课程;主编和副主编有机化学教材共计4本;发表教学论文16篇,主持和主要参加校级教改课题6项。同时从事有机化学方面的科研工作,在新农药创制、应用和农药作用机制方面的研究工作中,具有深厚的积累,在ChemComm, Org.letter, Phytochemistry和European Journal of Soil Biology 等国际期刊发表SCI论文40余篇,获授权国家发明专利4项,所在的“植物病原菌与杀菌剂互作及病害防控技术创新团队”获得2015年中华农业科技奖创新团队奖。2013年作为公派访问学者,到美国NIH进行杀菌剂作用机制方面的研究工作。
代表性论文:
1)Yumei Xiao, Hongchao Guo*, Ohyun Kwon*. Aldrichimica Acta., 2016, 49(1), 3-13 IF: 12.083
2)Chang Wang, Zhenzhen Gao, Leijie Zhou, Chunhao Yuan, Zhanhu Sun, Yumei Xiao*, Hongchao Guo. Org. Lett. 2016, 18, 3418-3421. IF: 6.8
3) Xiuyun Li, Xiaoqiang Han, Meng He, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2016, 26(24), 5936-5942.
4 ) Hongli Ma, Xiaojing Yan, Yumei Xiao, Dekai Yun, Huazhen Zhang, Bin Fu, Huizhu Yuan. 2016, 36, 158-164, IF: 2.2
5) Zhenzhen Gao, Chang Wang, Chunhao Yuan, Leijie Zhou, Zhanhu Sun,Yumei Xiao*,Hongchao Guo*. RSC Adv., 2015, 5, 105359-105362
6) Zhenzhen Gao, Chang Wang, Chunhao Yuan, Leijie Zhou, Yumei Xiao*, Hongchao Guo*. ChemComm. 2015, 51, 12653-12656. IF: 6.834 top 10
7) Yumei Xiao, Lothar Esser, Fei Zhou, Chang Li, Yi-Hui, Zhou, Chang-An Yu, Zhao-Hai Qin*, Di Xia*. PLoS One. 2014, 9, e93765. IF:3.5 top 10~20
8)Wenjian Liu, Xiaoqiang Han, Yumei Xiao*, Jinlong Fan, Yuanzhi Zhang, Huizhe Lu, Mingan Wang, Zhaohai Qin*. Phytochemistry 2013, 96, 72-80. IF: 3.575, top 10
9)Xiaoqiang Han, Jinlong Fan, Huizhe Lu, Chuan Wan, Xiuyun Li, Hong Li, Dongyan Yang, Yuanzhi Zhang,Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2015, 23, 6210-6217. IF: 2.703
10)Chuan Wan, Yuanzhi Zhang, Dongy an Yang, Xiaoqiang Han, Xiuyun Li, Hong Li, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Phytochemistry Letters, 2015, 12, 267-272. IF: 1.549
11)Xiaoqiang Han, Chuan Wan, Xiuyun Li, Hong Li, Dongyan Yang,Shijie Du, Yumei Xiao*, Zhaohai Qin*. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25, 2438-2441. IF: 2.42
12)Zhenzhen Gao, Lei Zhang, Zhanhu Sun, Hao Yu, Yumei Xiao*, Hongchao Guo*. Org. Biomol. Chem.2014, 12, 5691-5697. IF:3.49
13) Dan Xiong,Yajin Li,Yanmei Xiong, Yu Xiao,Zhaohai Qin,Yumei Xiao*. European Journal of Soil Biology. 2014, 61, 1-5. IF:2.146
14) Yumei Xiao, Zhanhu Sun, Hongchao Guo*, Ohyun Kwon*. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2089-2121. IF:2.803 Xiao*, Zhaohai Qin*. Molecules 2013, 10776-10788. IF:2.67
第1章有机化学实验基本知识1
1.1实验室安全规则1
1.2实验室安全知识2
1.2.1事故的预防和处理3
1.2.2水电安全知识7
1.2.3实验室常用急救药品8
1.2.4废物的处理8
1.3试剂的使用规则8
1.3.1化学试剂的规格8
1.3.2试剂的取用9
1.4有机化学实验常用仪器和设备10
1.4.1常用玻璃仪器和实验装置10
1.4.2常用电器设备15
1.5有机化学实验的预习、记录和实验报告17
1.5.1实验预习17
1.5.2实验记录18
1.5.3实验报告18
1.6有机化学实验文献21
1.6.1词典、手册与大全21
1.6.2化学期刊及数据库介绍22
1.6.3网络检索数据库24
第2章有机化学实验操作25
2.1有机化合物物理常数的测定25
实验一熔点的测定25
实验二沸点的测定30
实验三液体化合物折射率的测定32
实验四白酒中乙醇含量的测定36
实验五旋光度的测定37
2.2萃取40
2.2.1液-液萃取40
实验六水中苯酚的萃取40
2.2.2固-液萃取43
2.3蒸馏44
实验七常压蒸馏44
实验八分馏48
实验九减压蒸馏50
实验十水蒸气蒸馏54
2.4脱色58
2.5干燥和干燥剂的使用59
2.5.1液态有机化合物的干燥60
2.5.2固体的干燥62
2.5.3气体的干燥63
2.6过滤63
2.6.1常压过滤63
2.6.2减压过滤(抽气过滤)63
2.6.3热过滤64
2.6.4离心过滤65
2.7重结晶66
实验十一乙酰苯胺和水杨酸的重结晶66
2.8升华71
2.9色谱分离技术72
2.9.1柱色谱72
实验十二甲基橙和亚甲基蓝的分离72
2.9.2纸色谱77
实验十三苯胺和邻苯二胺的分离77
2.9.3薄层色谱79
实验十四间硝基苯胺和偶氮苯的分离79
实验十五镇痛药片APC组分的分离83
2.10回流冷凝84
第3章有机化合物的合成86
实验十六正溴丁烷的合成88
实验十七乙酸乙酯的合成91
实验十八阿司匹林(乙酰水杨酸)的合成94
实验十九苯乙酮的合成96
实验二十糠酸(呋喃甲酸)和糠醇(呋喃甲醇)的合成98
实验二十一乙酰苯胺的合成100
实验二十二甲基橙的合成103
实验二十三肉桂醇的合成105
实验二十四扁桃酸的合成107
实验二十五甲基叔丁基醚的合成109
实验二十六硝苯地平(心痛定)的合成111
实验二十七植物生长调节剂苯氧乙酸的合成113
实验二十八己二酸的合成115
实验二十九2-苯基吲哚的制备118
第4章天然产物的提取与分离122
实验三十从茶叶中提取咖啡因122
实验三十一从黄连中提取黄连素125
实验三十二从烟叶中提取烟碱128
实验三十三从橙皮中提取橙油130
实验三十四菠菜叶中菠菜色素的提取和鉴定133
实验三十五从牛奶中分离酪蛋白和乳糖136
实验三十六槐花米中芦丁的提取和鉴定139
实验三十七肉豆蔻酯的提取141
实验三十八青蒿素的提取143
第5章微波有机合成148
实验三十九微波辐射合成乙酰苯胺150
实验四十微波辐射合成正溴丁烷151
实验四十一微波辐射合成肉桂酸152
实验四十二微波辐射合成α-苯乙胺154
实验四十三微波辐射合成己二酸二乙酯155
实验四十四微波辐射合成乙酸乙酯156
附录159
参考文献173