《有机化学（第三版）》是山东省有机化学精品课程、山东省一流本科课程和山东省优秀教学团队的建设成果，是为了适应新时期学科发展和人才培养的需要编写的。《有机化学（第三版）》按官能团分类，采用脂肪族和芳香族混编体系，以基本知识、基本理论和基本反应为基础，强化结构与性质的构效关系，将各类有代表性的有机物结构特征、反应规律和反应机理紧密地结合起来讨论。在内容上进行了整合，根据《有机化合物命名原则》 (2017版)全面更新有机化合物命名，将其在第 2章详细系统地讨论；另外，引进了部分有机化学前沿发展成果和成功实例。《有机化学（第三版）》配套教学视频和课程思政相关阅读材料等，读者可扫描二维码进行学习。

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目录
第三版前言
第二版前言
**版前言
第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的特点 1
1.2.1有机化合物的结构特点 2
1.2.2有机化合物的性质特点 2
1.3有机化合物中共价键的性质 3
1.4共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 5
1.5有机化学中的酸碱理论简介 6
1.5.1 Arrhenius酸碱理论 6
1.5.2 Br.nsted质子理论 6
1.5.3 Lewis电子对理论 7
1.6有机化合物的分类 8
1.6.1根据碳架分类 8
1.6.2根据官能团分类 9
1.7有机化合物构造式的写法 10
第2章有机化合物的命名 12
2.1 脂肪烃的命名 12
2.1.1 直链脂肪烃的命名 12
2.1.2 支链脂肪烃的命名 13
2.2 脂环烃的命名 17
2.2.1 单环化合物的命名 18
2.2.2 桥环化合物的命名 19
2.2.3 螺环化合物的命名 19
2.3 芳烃的命名 20
2.3.1 单环芳烃的命名 20
2.3.2 多环芳烃的命名 21
2.4 卤代烃的命名 22
2.5 含氧衍生物的命名 23
2.5.1 醇的命名 23
2.5.2 酚的命名 24
2.5.3 醚的命名 25
2.5.4 醛、酮的命名 26
2.5.5 羧酸的命名 28
2.5.6 羧酸衍生物的命名 29
2.6 胺的命名 30
习题 31
第3章 饱和烃 35
(一) 烷烃 35
3.1烷烃的结构 35
3.1.1碳原子的正四面体结构 35
3.1.2碳原子的 sp3杂化轨道 35
3.1.3烷烃分子的形成 36
3.2烷烃的同分异构现象 37
3.2.1烷烃的同系列和同分异构现象 37
3.2.2烷烃的构象异构 39
3.3烷烃的物理性质 42
3.4烷烃的化学性质 44
3.4.1卤代反应及自由基反应机理 44
3.4.2氧化反应 49
3.4.3裂化反应 50
3.4.4异构化反应 50
(二) 环烷烃 51
3.5环烷烃的同分异构现象 51
3.5.1环烷烃的构造异构 51
3.5.2环烷烃的顺反异构 51
3.5.3环烷烃的构象异构 51
3.6环烷烃的物理性质 57
3.7环烷烃的化学性质 57
3.7.1卤代反应 57
3.7.2氧化反应 57
3.7.3异构化反应 58
3.7.4小环烷烃的加成反应 58
3.8饱和烃的来源和制法 59
习题 60
第4章 不饱和脂肪烃 62
(一) 烯烃 62
4.1烯烃的结构 62
4.2烯烃的同分异构现象 63
4.3烯烃的物理性质 65
4.4烯烃的化学性质 66
4.4.1加成反应 66
4.4.2氧化反应 78
4.4.3聚合反应 81
4.4.4 α-氢原子的反应 82
4.5烯烃的来源和制法 83
(二) 炔烃 83
4.6炔烃的结构 84
4.7炔烃的物理性质 85
4.8炔烃的化学性质 86
4.8.1末端炔烃的酸性 86
4.8.2加成反应 87
4.8.3氧化反应 90
4.8.4聚合反应 91
4.9炔烃的制法 91
(三) 二烯烃 92
4.10二烯烃的分类 92
4.11共轭二烯烃的结构和共轭效应 93
4.11.1共轭二烯烃的结构 93
4.11.2共轭效应 94
4.11.3共振论 95
4.12共轭二烯烃的化学性质 98
4.12.1亲电加成反应 98
4.12.2双烯合成反应 100
4.12.3聚合反应和合成橡胶 101
4.13共轭二烯烃的来源和制法 104
习题 104
第5章 芳香烃 108
5.1苯的结构 108
5.2单环芳烃的物理性质 110
5.3单环芳烃的化学性质 111
5.3.1苯环上的亲电取代反应 111
5.3.2苯环上亲电取代反应的定位规律 118
5.3.3还原反应 126
5.3.4氧化反应 127
5.3.5芳烃侧链的反应 127
5.4稠环芳烃 128
5.4.1 萘 128
5.4.2蒽和菲 133
5.4.3其他稠环芳烃 135
5.5 Hückel规则与非苯芳烃 137
5.5.1 Hückel规则 137
5.5.2非苯芳烃 137
5.6芳烃的来源及制法 139
5.6.1煤的干馏 139
5.6.2石油的芳构化 139
习题 140
第6章 手性分子 143
6.1手性分子与对映异构 143
6.1.1手性与手性分子 143
6.1.2旋光性与对映异构 143
6.1.3对称因素与手性判断 145
6.2对映异构体的书写与构型标记 146
6.2.1构型的表示方法 146
6.2.2构型的标记 147
6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 150
6.4含多个手性碳原子化合物的对映异构 150
6.4.1含有两个不同手性碳原子的化合物 150
6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物 151
6.5环状化合物的对映异构 152
6.6不含手性碳原子化合物的对映异构 153
6.7手性有机化合物的制法 154
6.7.1外消旋体的拆分 155
6.7.2不对称合成 156
习题 158
第7章 卤代烃 160
7.1卤代烃的物理性质 160
7.2卤代烷烃的化学性质 161
7.2.1卤代烷烃的亲核取代反应 161
7.2.2亲核取代反应历程 163
7.2.3消除反应 170
7.2.4消除反应历程 171
7.2.5取代反应和消除反应的竞争 174
7.2.6与金属的反应 175
7.3卤代烯烃和卤代芳烃 178
7.3.1结构对化学活性的影响 178
7.3.2卤代芳烃的亲核取代反应 180
7.4多卤代烃简介 182
7.5卤代烃的制法 184
7.5.1烃的卤代 184
7.5.2不饱和烃的加成 185
7.5.3由醇制备 185
习题 185
第8章 有机波谱基础 188
8.1电磁辐射与吸收光谱 188
(一) 红外光谱 189
8.2红外光谱产生的基本原理 189
8.2.1分子振动类型 189
8.2.2影响红外吸收频率的因素 190
8.3官能团的特征吸收频率 190
8.4烃类的红外光谱 192
8.4.1 烷烃 192
8.4.2 烯烃 194
8.4.3 炔烃 194
8.4.4 芳烃 195
8.5红外光谱解析 196
(二) 紫外光谱 197
8.6紫外光谱产生的基本原理 198
8.7 Lambert-Beer定律与紫外光谱图的表示方法 198
8.7.1 Lambert-Beer定律 198
8.7.2紫外光谱图的表示方法 199
8.8紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 199
8.9紫外光谱的应用 200
(三) 核磁共振谱 201
8.10核磁共振产生的基本原理 202
8.11核磁共振谱仪与核磁共振谱的表示方法 203
8.12化学位移 203
8.12.1屏蔽效应 203
8.12.2化学位移 204
8.12.3影响化学位移的因素 204
8.13自旋耦合与自旋裂分 206
8.13.1质子自旋耦合与自旋裂分 207
8.13.2耦合常数 207
8.13.3核的等价性 208
8.14峰面积与积分*线 209
8.15 1H NMR谱图解析 209
8.16 13C核磁共振简介 211
(四) 质谱 212
8.17基本原理 212
8.18质谱仪简介 213
8.19质谱裂解反应 214
8.20谱图解析 216
习题 218
第9章 醇和醚 221
(一) 醇 221
9.1醇的物理性质 221
9.2醇的化学性质 224
9.2.1醇的酸性 224
9.2.2醇与含氧无机酸的反应 225
9.2.3醇羟基的置换反应 226
9.2.4醇的脱水反应 228
9.2.5醇的氧化与脱氢 230
9.3邻二醇的特殊反应 233
9.3.1邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化 233
9.3.2片呐醇重排 234
9.4重要的醇 235
9.5醇的制法 238
(二) 醚 239
9.6醚的物理性质 240
9.7醚的化学性质 241
9.7.1盐的生成和醚键的断裂 241
9.7.2过氧化物的生成 242
9.7.3 1，2-环氧化合物的开环反应 243
9.8重要的醚 245
9.9醚的制备 248
习题 249
第10章 酚 252
10.1酚的物理性质 252
10.2酚的化学性质 254
10.2.1酚羟基的反应 254
10.2.2芳环上的亲电取代反应 258
10.2.3酚与羰基化合物的缩合反应 262
10.2.4酚的氧化还原反应 265
10.3重要的酚 266
10.4酚的制法 267
10.4.1异丙苯氧化法 267
10.4.2磺化碱熔法 268
10.4.3从芳卤衍生物制备 268
习题 268
第11章 醛酮醌 270
11.1羰基的结构 270
11.2醛、酮的物理性质 270
11.3醛、酮的化学性质 272
11.3.1亲核加成反应 273
11.3.2 α-氢的反应 281
11.3.3氧化与还原反应 288
11.3.4 α，β -不饱和醛、酮 293
11.4醛、酮的制备 294
11.5重要的醛、酮 296
11.6 醌 297
习题 299
第12章 羧酸及其衍生物 302
(一) 羧酸 302
12.1羧酸的物理性质 302
12.2羧酸的化学性质 304
12.2.1酸性和成盐 304
12.2.2羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成 307
12.2.3还原反应 310
12.2.4脱羧反应 310
12.2.5 α-氢的取代反应 310
12.3羧酸的制法 311
12.4二元羧酸 313