本书是一本高等院校有机化学课程的教学指导书。全书共十八章，内容包括绪论、烃类化合物、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物、碳水化合物和氨基酸等，涵盖了有机化学课程的各个部分。每章有简明扼要的内容介绍、明确的知识点、大量的例题与解答。附录部分为模拟试题与考研试题。
本书可作为高等学校工科专业有机化学课程的学习辅导书，也可作为其他相关专业的有机化学课程的参考书。

第一章绪论1
【本章学习重点与难点】1
【基本内容纲要】1
【内容概要】1
一、有机化合物和有机化学1
二、构造式的表示方法1
三、结构理论1
四、共价键的属性2
五、有机反应的类型和有机化合物的分类3
六、分子间作用力3
七、酸碱概念3
【例题解析】4
【习题】6
【习题解答】8
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃11 第一章绪论1
【本章学习重点与难点】1
【基本内容纲要】1
【内容概要】1
一、有机化合物和有机化学1
二、构造式的表示方法1
三、结构理论1
四、共价键的属性2
五、有机反应的类型和有机化合物的分类3
六、分子间作用力3
七、酸碱概念3
【例题解析】4
【习题】6
【习题解答】8
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃11
【本章学习重点与难点】11
【基本内容纲要】11
【内容概要】11
一、烷烃的命名11
二、烷烃的结构13
三、烷烃的物理性质13
四、烷烃的化学性质14
五、环烷烃的分类和命名15
六、环烷烃的结构16
七、环烷烃的物理性质17
八、环烷烃的化学性质17
【例题解析】17
【习题】20
【习题解答】22
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃25
【本章学习重点与难点】25
【基本内容纲要】25
【内容概要】25
一、烯烃和炔烃的命名25
二、烯烃和炔烃的结构26
三、烯烃和炔烃的物理性质27
四、烯烃和炔烃的化学性质27
【例题解析】33
【习题】40
【习题解答】44
第四章二烯烃共轭体系共振论49
【本章学习重点与难点】49
【基本内容纲要】49
【内容概要】49
一、二烯烃的分类和命名49
二、共轭二烯烃的结构和共轭效应49
三、共轭二烯烃的化学性质51
【例题解析】54
【习题】58
【习题解答】61
第五章芳烃芳香性65
【本章学习重点与难点】65
【基本内容纲要】65
【内容概要】65
一、单环芳烃及多官能团化合物的命名65
二、苯的结构及单环芳烃的化学性质与反应机理65
三、萘的结构及其化学性质67
四、芳香性及休克尔规则68
【例题解析】69
【习题】73
【习题解答】77
第六章立体化学83
【本章学习重点与难点】83
【基本内容纲要】83
【内容概要】83
一、手性和对称性83
二、构型表示法84
三、构型标记法84
四、具有两个手性碳原子的对映异构86
五、不含手性中心化合物的对映异构86
【例题解析】87
【习题】89
【习题解答】91
第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应93
【本章学习重点与难点】93
【基本内容纲要】93
【内容概要】93
一、分类93
二、命名93
三、结构特征93
四、物理性质93
五、脂肪族卤代烃化学性质94
六、芳卤化合物的化学性质98
七、卤代烃的制备方法98
【例题解析】99
【习题】103
【习题解答】108
第八章有机化合物的波谱分析114
【本章学习重点与难点】114
【基本内容纲要】114
【内容概要】114
一、有机化合物的结构和吸收光谱114
二、红外吸收光谱（IR谱）114
三、核磁共振谱（NMR谱）115
【例题解析】116
【习题】118
【习题解答】119
第九章醇和酚121
【本章学习重点与难点】121
【基本内容纲要】121
【内容概要】121
一、醇和酚的命名121
二、醇和酚的结构及物理性质121
三、醇的化学性质122
四、酚的化学性质123
五、醇和酚的制备124
【例题解析】124
【习题】129
【习题解答】133
第十章醚和环氧化合物137
【本章学习重点与难点】137
【基本内容纲要】137
【内容概要】137
一、醚和环氧化合物的结构与命名137
二、醚和环氧化合物的物理性质137
三、醚的化学性质137
四、环氧化合物的化学性质138
【例题解析】138
【习题】141
【习题解答】142
第十一章醛、酮和醌145
【本章学习重点与难点】145
【基本内容纲要】145
【内容概要】145
一、醛、酮和醌的结构与命名145
二、醛、酮的物理性质145
三、醛、酮的化学性质146
四、醛酮的制备方法147
【例题解析】148
【习题】151
【习题解答】154
第十二章羧酸159
【本章学习重点与难点】159
【基本内容纲要】159
【内容概要】159
一、羧酸的结构159
二、羧酸的物理性质和命名159
三、羧酸的化学性质160
【例题解析】161
【习题】165
【习题解答】168
第十三章羧酸衍生物172
【本章学习重点与难点】172
【基本内容纲要】172
【内容概要】172
一、羧酸衍生物的结构、物理性质和命名172
二、羧酸衍生物的亲核取代（加成?消除）反应机理173
三、羧酸衍生物的化学性质173
【例题解析】174
【习题】176
【习题解答】178
第十四章β?二羰基化合物182
【本章学习重点与难点】182
【基本内容纲要】182
【内容概要】182
一、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备182
二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的结构（酮式?烯醇式互变异构）182
三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质183
四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用183
【例题解析】186
【习题】188
【习题解答】191
第十五章有机含氮化合物199
【本章学习重点与难点】199
【基本内容纲要】199
【内容概要】199
一、命名199
二、结构199
三、物理性质200
四、化学性质200
五、胺类的制备方法202
【例题解析】203
【习题】206
【习题解答】209
第十六章杂环化合物216
【本章学习重点与难点】216
【基本内容纲要】216
【内容概要】216
一、命名216
二、结构与芳香性216
三、化学性质217
【例题解析】218
【习题】221
【习题解答】223
第十七章碳水化合物226
【本章学习重点与难点】226
【基本内容纲要】226
【内容概要】226
一、单糖的结构226
二、单糖的化学性质228
三、低聚糖229
四、多糖229
【例题解析】229
【习题】231
【习题解答】232
第十八章氨基酸、蛋白质和核酸236
【本章学习重点与难点】236
【基本内容纲要】236
【内容概要】236
一、氨基酸236
二、肽和多肽237
三、蛋白质*238
四、核酸*238
【例题解析】238
【习题】241
【习题解答】244
附录1250
模拟试题一（上学期）250
模拟试题二（上学期）252
模拟试题三（上学期）253
模拟试题四（上学期）255
模拟试题一（上学期）参考答案257
模拟试题二（上学期）参考答案259
模拟试题三（上学期）参考答案260
模拟试题四（上学期）参考答案262
附录2265
模拟试题一(下学期)265
模拟试题二（下学期）267
模拟试题三（下学期）269
模拟试题四（下学期）272
模拟试题一(下学期)参考答案273
模拟试题二（下学期）参考答案274
模拟试题三（下学期）参考答案276
模拟试题四（下学期）参考答案278
附录3硕士研究生入学考试试题280
硕士研究生入学考试试题 (一)280
硕士研究生入学考试试题 (二)282
硕士研究生入学考试试题 (三)284
硕士研究生入学考试试题 (一)参考答案287
硕士研究生入学考试试题 (二)参考答案289
硕士研究生入学考试试题 (三)参考答案292
参考文献296

有机化学是化学、化工、轻工、生物、食品等专业大学生必修的一门重要的基础课程。由于其内容多、知识点不好掌握等特点，在此课程的学习上，学生对于如何理解有机化学的基本原理、知识要点、合成过程中的应用技巧等问题经常会产生一些困惑。为此，为了方便学生对基本知识和基本理论的理解。我校有机化学教研室编写了这本教学指导书。
本书共分为十八章，每章的内容结构如下。
本章学习重点与难点以及必须掌握的内容：这一结构的目的是为了帮助读者了解要学习的重点内容与主要知识点。
基本内容纲要：这一结构的目的是阐述本章的基本内容，对其中的重点和难点问题进行总结性的解释与剖析，有利于帮助读者掌握各章内容的基本原理与反应的基本规律。
例题解析：配置了部分典型的例题，帮助读者掌握有机化学的学习脉络，在分析例题的同时提高分析问题和解决问题的能力。
习题及习题解答：习题部分内容包括有机化合物的命名、写出结构式、回答问题、完成反应、反应机理和有机合成与推导结构六部分。此部分既有常见的习题来加强读者对基础课程的学习，又有相对难度较大的习题来满足读者对更深层次的追求。习题解答除了给出答案外，又做了解题提示，在提示中给出相应的解题思路。
书末附录内容包括模拟试题一、模拟试题二、研究生考研试题等三部分内容。
本书由杨大伟主编。第九~十三章由杨大伟编写；第一章、第十四章、第十七章、第十八章以及附录3由李明慧编写；第三章、第四章、第六章、第八章以及附录1由付颖寰编写；第五章由杨义编写；第二章、第七章以及附录2由郭宏编写；第十五、十六章由侯传金编写。
本书在编写过程中得到了大连工业大学有机化学教研室各位教师的大力支持，编者再次向关心和支持本书编写工作的同仁表示衷心的感谢。
限于编者的水平，书中不当之处在所难免，恳请读者批评指正。

编者2014年2月于大连工业大学