本书较全面地论述了有机化学的核心内容。为使本教材具有较好的普适性, 在内容编排上以化学、应用化学和化学工程与工艺等多个专业的教学大纲为依据, 力求做到概念清楚, 叙述精练, 文字好读, 条理清晰, 由浅入深并理论联系实际, 以便于教师教学和学生自学。将有关高分子化学基础、周环反应、元素和金属有机化合物的内容, 择其要点分散编入了有关章节。全书共19章, 内容包括烃及其含卤素、氧、氮衍生物、杂环化合物、糖类、氨基酸、蛋白质、核酸等有机化合物的结构、命名、物理性质、化学反应、合成方法, 主要有机反应的反应机理, 立体化学, 波谱技术等。

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《有机化学（第二版）》可作为高等学校化学、化学（师范）、应用化学和化学工程与工艺专业，以及材料化学、生物技术、制药工程、食品、医药卫生、环境科学和园艺等相关专业的有机化学教材，也可供相关专业的教师和学生参考。

目录
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论（Introduction） 1
1.1 有机化合物和有机化学（Organic Compounds and Organic Chemistry） 1
1.1.1 有机化合物和有机化学概述 1
1.1.2 有机化合物的构造式 2
1.2 共价键（Covalent Bonds） 3
1.2.1 共价键的形成 3
1.2.2 共价键的键参数 6
1.2.3 共价键的断裂和有机反应类型 7
1.3 有机化合物分类（Classification of Organic Compounds） 8
1.3.1 按碳的骨架分类 8
1.3.2 按官能团分类 9
1.4 研究有机化合物的一般步骤（General Steps of Study Organic Compounds） 10
1.4.1 分离提纯 10
1.4.2 纯度的检验 10
1.4.3 实验式和分子式的确定 10
1.4.4 结构式的确定 11
1.5 酸碱的概念（The Concepts of Acids and Bases） 11
1.5.1 酸碱电离理沦 11
1.5.2 酸碱溶剂理论 11
1.5.3 酸碱质子理沦 11
1.5.4 酸碱电子理论 12
知识亮点 贝采里乌斯首次引用“有机化学”概念 13
习题（Excrciscs） 13
第2章 烷烃和环烷烃（Alkanes and Cycloalkanes） 15
2.1 烷烃的结构（Structurc of Alkancs） 15
2.1.1 碳原子轨道的sp3杂化 15
2.1.2 烷烃的结构分析 16
2.2 烷烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Alkanes） 19
2.2.1 烷烃的构造异构 19
2.2.2 烷烃的命名 20
2.3 烷烃的物理性质（Physical Propcrtics of Alkancs） 24
2.3.1 物质状态 24
2.3.2 沸点 25
2.3.3 熔点 25
2.3.4 相对密度 26
2.3.5 溶解度 26
2.4 烷烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkanes） 26
2.4.1 氧化反应 27
2.4.2 裂化反应 27
2.4.3 卤代反应 28
2.5 烷烃卤代反应的反应机理（Mechanism：Halogenation of Alkanes） 29
2.5.1 反应的活化能和过渡态 29
2.5.2 甲烷氯代反应的机理 30
2.5.3 卤代反应的取向和白山基稳定性 32
2.5.4 卤素与甲烷的相对反应活性 33
2.6 烷烃的主要来源和制备（Sources and Preparation of Alkanes） 33
2.7 环烷烃的同分异构现象和命名（Isomerism and Nomenclature of Cycloalkanes） 34
2.7.1 环烷烃的同分异构现象 34
2.7.2 环烷烃的命名 34
2.8 环烷烃的结构（Structure of Cycloalkanes） 36
2.8.1 环烷烃的结构和稳定性 36
2.8.2 环己烷及取代环己烷的构象 37
2.8.3 十氢化萘的构象 40
2.9 环烷烃的物理性质和化学反应（Physical Properties and Chemical Reactions of Cycloalkanes） 41
2.9.1 环烷烃的物理性质 41
2.9.2 环烷烃的化学反应 41
2 10 环烷烃的制备（Preparation of Cycloalkanes） 42
知识亮点 IUPAC命名法和系统命名法 43
习题（Exercises） 43
第3章 烯烃（Alkenes） 45
3.1 烯烃的结构（Structure of Alkenes） 45
3.1.1 碳原子轨道的sp2杂化 45
3.1.2 乙烯的形成和π键的特性 45
3.2 烯烃的同分异构现象和命名（Isomcrism and Nomcnclaturc of Alkcncs） 47
3.2.1 烯烃的同分异构现象 47
3.2.2 烯烃的命名 48
3.3 烯烃的物理性质（Physical Properties of Alkenes） 50
3.4 烯烃的化学反应（Chcmical Rcactions of Alkcncs） 51
3.4.1 催化氢化反应和氢化热 51
3.4.2 亲电加成反应 52
3.4.3 烯烃的自山基加成反应 58
3.4.4 烯烃的氧化 58
3.4.5 烯烃α-氢原子的反应 62
3.4.6 烯烃与卡宾的反应 63
3.4.7 烯烃的聚合反应 64
3.5 诱导效应（Inductive Effect） 64
3.6 烯烃亲电加成反应的反应机理（Mechanism：Electrophilic Addition to Alkenes） 65
3.6.1 与卤素加成反应机理 66
3.6.2 与卤化氢加成反应机理 66
3.7 烯烃的制备（Preparation of Alkenes） 67
3.7.1 卤代烷消除卤化氢 67
3.7.2 邻二卤代烷消除卤素 68
3.7.3 醇脱水 68
3.7.4 炔烃的还原 68
3.7.5 烯烃的工业米源与制备 68
知识亮点（I） 齐格勒纳塔催化剂 69
知识亮点（Ⅱ） 烯烃的复分解反应 69
习题（Exercises） 70
第4章 炔烃和二烯烃（Alkynes and Dienes） 73
4.1 炔烃的结构（Structure of Alkynes） 73
4.1.1 碳原子轨道的sp杂化 73
4.1.2 乙炔的形成和碳碳叁键 73
4.2 炔烃的命名（Nomenclature of Alkynes） 74
4.2.1 系统命名法 74
4.2.2 衍生物命名法 75
4.3 炔烃的物理性质（Physical Propcrtics of Alkyncs） 75
4.4 炔烃的化学反应（Chemical Reactions of Alkynes） 76
4.4.1 亲电加成反应 76
4.4.2 亲核加成反应 78
4.4.3 炔烃的还原 78
4.4.4 氧化反应 79
4.4.5 炔烃活泼氢的反应 80
4.4.6 乙炔的聚合 81
4.5 炔烃的制备（Preparation of Alkynes） 81
4.5.1 南二卤代物双脱卤化氢 81
4 5.2 出炔烃的烷基化制备 82
4.6 二烯烃的分类和命名（Classification and Nomenclature of Dienes） 83
4.6.1 二烯烃的分类 83
4.6.2 二烯烃的命名 83
4.7 二烯烃的结构（Structure of Dienes） 84
4.7.1 丙二烯的结构 84
4.7.2 1，3-丁二烯的结构 85
4.8 共轭二烯烃的反应（Reactions of Conjugated Dienes） 86
4.8.1 1，4和1，2亲电加成反应 86
4.8.2 第尔斯阿尔德环加成反应 87
4.9 共轭效应（Conjugation） 88
4.9.1 共轭体系和共轭效应 88
4.9.2 共轭效应的传递 89
4.9.3 共轭效应的特征 89
4.9.4 共轭二烯烃1，4加成的理沦解释 90
4 10 周环反应（I）：电环化反应和环加成反应[Pericyclic Reactions（I）：Electrocyclic Reactions and Cycloadditions] 91
4 10.1 电环化反应 91
4 10.2 分子轨道对称守恒原理 92
4 10.3 电环化反应的理论解释 92
4 10.4 坏加成反应的理论解释 94
知识亮点（I） 伍德沃德和霍夫曼提出“分子轨道对称守恒原理 95
知识亮点（Ⅱ） 萨巴蒂尔发明催化氢化反应 95
习题（Exercises） 95
第5章 对映异构体（Enantiomers） 98
5.1 物质的旋光性（Optical Activity of Substances） 98
5.1.1 平面偏振光和旋光性物质 98
5.1.2 旋光仪和比旋光度 99
5.2 手性和对称因素（Chirality and Symmetry Factor） 101
5.2.1 手性和手性分子 101
5.2.2 手性与对称因素 101
5.3 含有一个手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers with One Chiral Carbon Atom） 103
5.3.1 对映体和外消旋体 103
5.3.2 对映异构体的表示方法 103
5.3.3 相对构型与绝对构型 105
5.3.4 R/S命名法 106
5.4 含有两个手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomcrs with Two Chiral Carbon Atoms） 107
5.4.1 含有两个不相同的手性碳原子的化合物 107
5.4.2 含有两个相同的手性碳原子的化合物 107
5.5 环状化合物的立体异构（Stereoisomers of Cyclic Compounds） 108
5.5.1 环丙烷衍生物 108
5.5.2 环己烷衍生物 109
5.6 不含手性碳原子化合物的对映异构（Enantiomers without Chiral Carbon Atom） 109
5.6.1 丙二烯型化合物 110
5.6.2 单键旋转受阻的联苯型化合物 110
5.7 外消旋体的拆分（Resolution of Racemates） 111
5.8 亲电加成反应的立体化学（Stereochemistry of Electrophilic Addition Reactions） 112
知识亮点（I） 对映异构现象的发现 114
知识亮点（Ⅱ） 手性药物 114
习题（Exercises） 115
第6章 芳香烃（Aromatic Hydrocarbons） 117
6.1 苯的结构（Structure of Benzene） 117
6.1.1 苯的凯库勒式 117
6.1.2 价键理论 118
6.1.3 分子轨道理论 119
6.1.4 共振论对苯分子结构的解释 119
6.2 芳烃的同分异构及命名（Isomerism and Nomenclature of Aromatic Hydrocarbons） 120
6.2.1 单环芳烃的同分异构及命名 120
6.2.2 多环芳烃的命名 121
6.2.3 苯的衍生物的命名 122
6.3 单环芳烃的物理性质（Physical Properties of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons） 123
6.4 单环芳烃的化学反应（Chemical Reactions of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons） 124
6.4.1 芳香亲电取代反应 124
6.4.2 加成反应 128
6.4.3 氧化反应 129
6.4.4 烷基苯的反应 129
6.5 苯环上的芳香亲电取代反应的反应机理（Mechanism：Electrophilic Aromatic Substitution on the Phenyl Ring） 130
6.5.1 硝化反应的机理 130
6.5.2 卤代反应的机理 131
6.5.3 磺化反应的机理 131
6.5.4 傅—克烷基化反应机理 131
6.5.5 傅克酰基化反应的机理 132
6.6 苯环上芳香亲电取代反应的定位效应（Directing Effect of Electrophilic Aromatic Substitution on the Phenyl Ring） 132
6.6.1 取代基的定位效应一两类定位基 132
6.6.2 定位效应的理论解释 134
6.6.3 二元取代苯的定位效应 136
6.6.4 取代定位效应在有机合成中的应用 137
6.7 多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons） 138
6.7.1 联苯 138
6.7.2 萘 138
6.7.3 蒽和菲 142
6.7.4 致癌稠环芳烃 143
6.8 非苯芳烃（Non-benzene Aromatics） 143
6.8.1 休克尔规则 143
6.8.2 非苯芳烃 144
6.9 芳烃的来源（Source of Aromatics） 146
6.9.1 炼焦副产物回收芳烃 146
6.9.2 从石油裂解产品中分离 147
6.9.3 石油的芳构化 147
知识完点（I） 凯库勒提出苯环的结构式 147
知识亮点（Ⅱ） 富勒烯 148
习题（Exercises） 148
第7章 有机化合物的波谱分析（Spectrum Analysis of Organic Compounds） 152
7.1 红外光谱（Infrared Spectroscopy） 152
7.1.1 红外光和红外光谱 152
7.1.2 分子的振动与红外光谱 152
7.1.3 有机化合物基团的特征频率 154
7.1.4 影响基团特征频率的因素 155
7.1.5 烃的红外光谱 156
7.1.6 红外光谱图解析 157
7.2 紫外光谱（Ultraviolet Spectroscopy） 160
7.2.1 紫外光与紫外光谱 160
7.2.2 电子跃迁的类型 160
7.2.3 烃的紫外光谱 161
7.2.4 紫外光谱的应用 162
7.3 核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance） 163
7.3.1 核磁共振的基本原理 163
7.3.2 核磁共振仪 164
7.3.3 化学位移 164
7.3.4 自旋偶合与自旋裂分 169
7.3.5 峰面积与氢原子数目 171
7.3.6 氢核磁共振谱图解析及应用 172
7.4 质谱（Mass Spectrometry） 173
7.4.1 质谱分析的基本原理 173
7.4.2 质谱解析 173
知识亮点（I） 碳13核磁共振谱简介 177
知识亮点（II） 核磁共振影像 178
习题（Exercises） 179
第8章 卤代烃（Halohydrocarbons） 183
8.1 卤代烃的分类和命名（Classification and Nomenclature of Halohydrocarbons） 183
8.1.1 卤代烃的分类 183
8.1.2 卤代烃的命名 183
8.2 卤代烃的物理性质和光谱性质（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Halohydrocarbons） 184
8.2.1 物理性质 184
8.2.2 光谱性质 186
8.3 卤代烷的化学反应（Chemical Reactions of Haloalkanes） 187
8.3.1 亲核取代反应 187
8.3.2 消除反应 189
8.3.3 与金属反应 189
8.3.4 还原反应 191
8.4 饱和碳原子上的亲核取代反应的反应机理（Mechanism：Nucleophilic Substitution on the Saturated Carbon Atom） 191
8.4.1 两种反应机理 192
8.4.2 影响亲核取代反应的因素 196
8.5 卤代烯烃和卤代芳烃（Haloalkenes and Halogenated Aromatics） 199
8.5.1 卤代烯烃 199
8.5.2 卤代芳烃 201
8.6 卤代烃的制备（Prcparation of Halohydrocarbons） 202
8.6.1 南烃制备 202
8.6.2 由醇制备 203
8.6.3 卤代物的互换 204
8.6.4 多卤代烷的制备 204
知识亮点（I） 有机氟化合物 205
知识亮点（Ⅱ） 格利雅发现“格利雅试剂 205
习题（Exercises） 206
第9章 醇和酚（Alcohols and Phenols） 210
9.1 醇和酚的分类和命名（Classification and Nomenclature of Alcohols and Phenols） 210
9.1.1 醇和酚的分类 210
9.1.2 醇和酚的命名 210
9.1.3 多官能团化合物的系统命名法 212
9.2 醇和酚的物理性质和光谱性质（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Alcohols and Phenols） 213
9.2.1 醇的物理性质和光谱性质 213
9.2.2 酚的物理性质和光谱性质 215
9.3 醇的结构（Structure of Alcohols） 216
9.4 醇、硫醇和酚的酸性（The Acidity of Alcohols，Thiols and Phenols） 216
9.4.1 醇的酸性 216
9.4.2 硫醇的酸性 217
9.4.3 酚的酸性 218
9.5 醇的化学反应（Chemical Reactions of Alcohols） 218
9.5.1 与氢卤酸反应 218
9.5.2 与氯化亚砜反应 220
9.5.3 与卤他磷反应 220
9.5.4 与酸反应 221
9.5.5 氧化和脱氢 222
9.5.6 脱水反应 224
9.5.7 二元醇的特殊反应 225
9.6 β-消除反应的反应机理（Mechanism：β-Elimination） 226
9.6.1 两种反应机理 227
9.6.2 β-消除反应的取向 228
9.6.3 β-消除反应的立体化学 229
9.6.4 β-消除反应与亲核取代反应的竞争 231
9.7 醇的制备（Preparation of Alcohols） 233
9.7.1 卤代烃水解 233
9.7.2 南烯烃制备 233
9.7.3 由格氏试剂制备 234
9.7.4 羰基化合物的还原 235
9.8 硫醇（Thiols） 235
9.8.1 物理性质 235
9.8.2 制备方法 235
9.8.3 化学反应 235
9.9 酚的反应（Chcmical Rcactions of Phcnols） 236
9.9.1 与子氯化铁的显色反应 237
9.9.2 氧化和还原反应 237
9.9.3 芳环上的亲电取代反应 237
9.10 酚的制备（Preparation of Phenols） 240
9.10.1 异丙苯氧化 240
9.10.2 氯苯水解 240
9.10.3 芳磺酸盐碱熔 240
9.11 周环反应（Ⅱ）：σ迁移反应[Pericyclic Reaction（Ⅱ）：Sigmatropic Reaction] 241
知识亮点（l）醇的生物氧化 241
知识亮点（Ⅱ）环氧树脂——现代胶黏剂 242
习题（Exercises） 243
第10章 醚、环氧化合物、硫醚（Ethers，Epoxides，Sulfides） 247
10.1 醚的结构和命名（Structure and Nomenclature of Ethers） 247
10.1.1 醚的结构 247
10.1.2 醚的命名 247
10.2 醚的物理性质和光谱性质（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Ethers） 248
10.2.1 物理性质 248
10.2.2 光谱件质 251
10.3 醚的化学反应（Chemical Reactions of Ethers） 252
10.3.1 锌盐的牛成 252
10.3.2 醚键的断裂 252
10.3.3 醚的自动氧化 253
10.4 醚的制备（Preparation of Ethers） 254
10.4.1 威廉姆森合成法 254
10.4.2 醇脱水 254
10.4.3 烯烃的烷氧汞化去汞法 255
10.4.4 乙烯基醚的合成 255
10.5 环氧化合物（Epoxides） 255
10.5.1 环氧化合物的制备 255
10.5.2 环氧化合物的开环反应 257
10.5.3 环氧化合物开环反应的取向 258
10.5.4 环氧化合物与格氏试剂和有机锂试剂的反应 259
10.5.5 冠醚 259
10.6 硫醚（Sulfides） 260
10.6.1 硫醚的制备 261
10.6.2 硫醚的性质 261
知识亮点 保幼激素的合成 262
习题（Exercises） 262
第11章 醛和酮（Aldehydes and Ketones） 266
11.1 醛和酮的命名（Nomenclature of Aldehydes and Ketones） 266
11.1.1 系统命名法 266
11.1.2 普通命名法 267
11.2 羰基的结构（Structure of Carbonyl Group） 268
11.3 醛、酮的物理性质和光谱性质（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Aldehydes and Ketones） 268
11.3.1 物理性质 268
11.3.2 光谱性质 269
11.4 醛和酮的化学反应（Chemical Reactions of Aldehydes and Ketones） 271
11.4.1 亲核加成反应 271
11.4.2 氧化和还原反应 278
11.4.3 α-氢原子的反应 281
11.4.4 醛、酮亲核加成反应的反应机理 284
11.5 醛和酮的制备（Preparation of Aldehydes and Ketones） 286
11.5.1 醇約氧化或脱氢 286
11.5.2 同碳二卤代烃水解 287
11.5.3 羧酸衍生物的还原 287
11.5.4 羰基合成反应 287
11.5.5 芳环的甲酰化反应 288
11.5.6 芳烃的氧化 288
11.6 不饱和醛、酮（Unsaturated Aldehyde.s and Unsaturated Ketones） 288
11.6.1 乙烯酮 289
11.6.2 α，β-不饱和醛、酮的特性 289
知识亮点 布朗发现“硼氢化反应” 291
习题（Exercises） 291
第12章 羧酸及其衍生物（Carboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives） 295
12.1 羧酸的分类和命名（Classification and Nomenclature of Carboxylic Acids） 295
12.1.1 羧酸的分类 295
12.1.2 羧酸的命名 295
12.2 羧酸的物理性质和光谱性质（Physical Propcrtics and Spcctroscopic Propcrtics of Carboxylic Acids） 297
12.2.1 物理性质 297
12.2.2 光谱性质 297
12.3 羧酸的酸性（Acidity of Carboxylic Acids） 299
12.3.1 羧基的结构与羧酸的酸性 299
12.3.2 影响羧酸酸性的因素 300
12.4 羧酸的化学反应（Chemical Reactions of Carboxylic Acids） 301
12.4.1 羧基中羟基的取代反应 301
12.4.2 脱羧反应 304
12.4.3 α-氢原子的卤代反应 304
12.4.4 还原反应 304
12.5 羧酸的制备（Prcparation of Carboxylic Acids） 305
12.5.1 氧化法 305
12.5.2 腈水解 306
12.5.3 格氏试剂与CO2作用 306
12.5.4 酚酸的制备 306
12.6 二元羧酸（Dicarboxylic Acids） 307
12.6.1 物理性质 307
12.6.2 化学反应 307
12.7 取代羧酸（Substituted Carboxylic Acids） 309
12.7.1 羟基酸 309
12.7.2 羰基酸 311
12.8 羧酸衍生物的命名（Nomenclature of Carboxylic Acid Derivatives） 312
12.9 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质（Physical Properties and Spectroscopic Properties of Carboxylic Acid Derivatives） 314
12.9.1 韧理性质 314
12.9.2 光谱性质 315
12.10 羧酸衍生物的化学反应（Chemical Reactions of Carboxylic Acid Derivatives） 317
12.10.1 羧酸衍生物的结构 317
12.10.2 酰基上的亲核取代反应 318
12.10.3 还原反应 321
12.10.4 与格氏试剂的反应 323
12.10.5 酰胺氮原子上的反应 324
12.11 酰基碳上亲核取代反应的反应机理（Mechanism：Nucleophilic Acyl Substitution） 325
12.11.1 反应机理及影响因素 325
12.11.2 酯的碱性水解机理——BAC2 326
12.11.3 酯的酸性水解机理——AAC2，AAL1 327
12.12 油脂（Greases） 328
12.12.1 油脂的分类和组成 328
12.12.2 油脂的物理性质 329
12.12.3 油脂的化学性质 330
知识亮点（I） 卡罗瑟斯试制成功尼龙 330
知识亮点（Ⅱ） 肥皂和合成洗涤剂 331
习题（Exercises） 332
第13章 β-二羰基化合物和有机合成（p-Dicarbonyl Compounds and Organic Synthesis） 336
13.1 β-羰基化合物（p-Dicarbonyl Compounds） 336
13.1.1 β-二羰基化合物的酮烯醇互变异构 336
13.1.2 β-二羰基化合物的合成 337
13.1.3 β-二羰基化合物的反应 339
13.1.4 典型的β-二羰基化合物在有机合成中的应用 341
13.2 有机合成（Organic Synthesis） 344
13.2.1 设计有机合成路线的基本原则 344
13.2.2 有机合成路线的设汁 345
13.2.3 工业合成 355
知识亮点（I）逆合成分析法 356
知识亮点（Ⅱ）一种性信息素的合成 356
习题（Exercises） 357
第14章 含氮有机化合物（Nitrogenous Organic Compounds） 360
14.1 硝基化合物（Nitro Compounds） 360
14.1.1 物理性质和光谱性质 360
14.1.2 硝基烷的反应 361
14.1.3 芳香族硝基化合物的反应 362
14.1.4 硝基化合物的制备 364
14.2 胺（Amines） 365
14.2.1 脓的分类和命名 365
14.2.2 胺的结构 366
14.2.3 胺的物理性质和光谱性质 367
14.2.4 胺的碱性和成盐 369
14.2.5 胺的反应 371
14.2.6 季铵盐和季铵碱 376
14.2.7 胺的制备 377
14.3 重氮和偶氮化合物（Diazo and Azo Compounds） 380
14.3.1 芳香族重氮盐的制备 380
14.3.2 芳香族重氮盐的反应 380
14.3.3 重氮甲烷 384
14.4 分子重排（Molccular Rcarrangcmcnts） 386
14.4.1 亲核重排 386
14.4.2 亲电重排 394
14.4.3 芳环上的重排 395
知识亮点 偶氮染料与苏丹红 396
习题（Exercises） 397
第15章 杂环化合物（Heterocyclic Compounds） 401
15.1 杂环化合物的命名（Nomenclature of Heterocyclic Compounds） 401
15.2 五元杂环化合物（Five-Membcrcd Heterocyclic Compounds） 403
15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯 403
15.2.2 一些重要的五元杂环化合物 409
15.3 六元杂环化合物（Six-Membered Heterocyclic Compounds） 413
15.3.1 吡啶的结构、物理性质和光谱性质 413
15.3.2 吡啶的碱性 414
15.3.3 吡啶的反应 415
15.3.4 吡啶的制备 417
15.3.5 一些重要的六元杂环化合物 418
15.4 生物碱（Alkaloids） 421
15.4.1 生物碱概述 421
15.4.2 生物碱的一般性质 422
15.4.3 生物碱的提取方法 422
知识亮点（I）一些为生物碱领域做出杰出贡献的化学家 423
知识亮点（II）尼古丁和癌症 423
习题（Exercises） 424
第16章 糖和核酸（Saccharides and Nucleic Acids） 427
16.1 糖的分类和命名（Classification and Nomenclature of Saccharides） 427
16.2 单糖（Monosaccharides） 428
16.2.1 单糖的开链结构 428
16.2.2 单糖的变旋光现象和氧环式结构 431
16.2.3 单糖的哈沃斯式 432
16.2.4 吡喃型单糖的构象式 433
16.2.5 糖苷的生成 434
16.2.6 单糖的反应 435
16.2.7 脱氧糖和氨基糖 439
16.3 双糖（Disaccharides） 440
16.3.1 概述 440
16.3.2 重要的双糖 440
16.4 多糖（Polysaccharidcs） 443
16.4.1 淀粉 443
16.4.2 纤维素 446
16.5 核酸概论（Introduction of Nucleic Acid） 446
16.5.1 核糖核酸 447
16.5.2 脱氧核糖核酸 448
16.5.3 核酸的结构 450
16.5.4 核酸的生物功能 452
知识亮点 葡萄糖构型的确证 452
习題（Exercises） 455
第17章 氨基酸、多肽、蛋白质（Amino Acids，Polypeptides，Proteins） 456
17.1 氨基酸（Amin。Acids） 456
17.1.1 氨基酸的分类和命名 456
17.1.2 氨基酸的物理性质 458
17.1.3 氨基酸的化学性质 459
17.1.4 氨基酸的制备 461
17.2 多肽（Polypeptides） 463
17.2.1 多肽的分类和命名 463
17.2.2 多肽结构的测定 463
17.2.3 多肽的合成 465
17.3 蛋白质（Proteins） 468
17.3.1 蛋白质的分类 468
17.3.2 蛋白质的性质 469
17.3.3 蛋白质的结构 470
17.3.4 酶 473
知识亮点 L-多巴 473
习题（Exercises） 474
第18章 类脂（Lipids） 476
18.1 复杂类脂（Complicated Lipids） 476
18.1.1 磷脂 476
18.1.2 蜡 478
18.1.3 前列腺素 478
18.2 萜类（Terpenes） 478
18.2.1 萜类化合物的结构组成和分类 478
18.2.2 萜类化合物的实例 479
18.3 甾族化合物（Steroids） 483
18.3.1 甾族化合物的基本骨架和构象式 433
18.3.2 甾族化合物的命名 484
18.3.3 甾族化合物的实例 485
知识亮点 构象和构象分析 488
习题（Exercises） 488
参考书目 490

第1章绪论
（Introduction）
1.1有机化合物和有机化学
（Organic Compounds and Organic Chemistry）
1.1.1有机化合物和有机化学概述
有机化学是一门非常重要的基础科学，它是化学的一个分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质及变化规律的科学。
有机化合物在组成上通常含有碳氢两种元素，从结构上讲，可以将碳氢化合物看作有机化合物的母体，而将其他的有机化合物看作是碳氢化合物分子中的氢原子被其他原子或基团直接或间接取代后生成的衍生物。因此，有机化合物（简称有机物）可定义为碳氢化合物及其衍生物。有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
有机化学作为一门独立的学科，一方面是因为有机化合物的数目非常庞大，且种类繁多，结构复杂，用途广泛。据统计目前有机化合物有几千万种以上，这个数目还在不断增长，而其他100多种元素形成的无机物只有几万种。更主要的原因是有机化合物在结构和性质上与典型的无机化合物有着明显的区别。