本为吉林大学十二五规划教材。全书共分12章，内容包括有机化学实验基本知识和基本技能、有机化合物分离纯化技术与方法、有机化合物鉴别与鉴定技术与方法、基本有机化合物的性质与制备（包括烃类及其衍生物、醇酚醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物和杂环化合物等）、有机化合物的多步骤合成与设计、生物分子与天然产物的性质和制备、有机化学实验创新技术与方法等。实验项目类型涵盖了基本实验、综合实验、研究与设计型实验，可供不同教学阶段选择使用。

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目录
第二版前言
第一版前言
第1章 有机化学实验基础知识和基本技能1
1.1了解有机化学实验1
1.1.1有机化学实验的主要内容和特点1
1.1.2如何才能上好有机化学实验课3
1.2有机化学实验常用物品和器材8
1.2.1玻璃器皿8
1.2.2其他实验器材18
1.3有机化学实验常用的实验装置和设备19
1.3.1常用装置与组装20
1.3.2常用设备21
1.4化学试剂22
1.4.1化学试剂的种类、等级与标示22
1.4.2化学试剂的包装和标签24
1.4.3化学试剂的选择和取用24
1.5加热控温技术26
1.5.1火焰加热技术26
1.5.2电加热技术27
1.5.3辐射加热技术28
1.6冷却与制冷技术30
1.6.1冷却方式和方法30
1.6.2冷却过程需要注意的一些问题32
1.7无水无氧操作和减压真空操作技术32
1.7.1无水无氧操作技术32
1.7.2真空与减压操作技术33
1.8气体吸收和搅拌、混合技术35
1.8.1气体吸收技术35
1.8.2搅拌与混合技术36
1.9样品的粉碎、消解和灼烧技术37
1.9.1粉碎和破碎技术37
1.9.2样品消解技术37
1.10干燥技术39
1.10.1物理干燥39
1.10.2化学干燥41
第2章 有机物的分离与纯化技术46
2.1分离与纯化技术概述46
2.1.1分离纯化的过程46
2.1.2分离纯化的本质47
2.1.3分离纯化的分类47
2.2过滤与膜分离技术47
2.2.1普通过滤的基本原理48
2.2.2漏斗过滤49
2.2.3膜分离技术52
2.3重结晶技术56
2.3.1重结晶的基本原理56
2.3.2重结晶的实验操作与方法58
实验2-1重结晶与过滤基本操作训练62
2.4萃取技术62
2.4.1溶剂萃取法的基本原理63
2.4.2萃取溶剂和萃取剂的选择67
2.4.3乳化的避免与破除68
2.4.4溶剂萃取的操作形式69
2.4.5溶剂萃取有机物的常用方法72
2.4.6新型萃取技术简介72
实验2-2萃取分离甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸混合物75
2.5蒸馏技术75
2.5.1蒸馏技术的基本原理76
2.5.2常压简单蒸馏80
2.5.3分馏82
2.5.4减压蒸馏84
2.5.5水蒸气蒸馏86
2.5.6共沸蒸馏88
2.5.7分子蒸馏88
实验2-3常压简单蒸馏与分馏操作训练91
实验2-4减压蒸馏与旋转蒸发操作训练92
实验2-5分子蒸馏文献实验93
2.6升华技术93
2.6.1升华技术的基本原理93
2.6.2升华技术的适用条件94
2.6.3升华装置和操作94
2.7色谱(层析)技术95
2.7.1色谱分离的基本原理96
2.7.2常规柱色谱的基本流程与技术操作98
2.7.3吸附柱色谱101
2.7.4分配柱色谱104
2.7.5平面色谱法106
2.7.6电泳色谱技术116
实验2-6染料混合物的柱色谱分离119
实验2-7氨基酸的纸色谱121
实验2-8氨基酸纸电泳122
实验2-9薄层色谱法测定氧化铝活度124
2.8思考与练习题125
第3章 有机物的鉴定与结构表征131
3.1熔点与熔程的测定131
3.1.1熔点测定的原理131
3.1.2熔点测定的主要方法133
实验3-1固体有机化合物的熔点测定135
3.2折光率的测定136
3.2.1折光率测定的基本原理136
3.2.2阿贝折光仪的构造与使用138
实验3-2液体有机物的折光率测定139
3.3旋光度和比旋光度的测定140
3.3.1旋光度测定的主要应用140
3.3.2旋光度测定的基本原理140
3.3.3旋光仪的基本结构和使用141
实验3-3光学活性物质的旋光度测定144
3.4有机物波谱分析简介144
3.4.1紫外可见光谱145
3.4.2红外光谱146
实验3-4有机物红外光谱的测试和解析152
第4章 烃和卤代烃的性质和制备154
4.1烃和卤代烃的基本性质与化学鉴别154
4.1.1烃和卤代烃的基本性质154
4.1.2烃和卤代烃的性质与鉴别实验155
4.2烃和卤代烃制备的一般方法156
4.2.1烃的一般制备方法156
4.2.2卤代烃的一般制备方法158
实验4-1环己烯的制备(4～6h)159
实验4-21-溴丁烷的制备(4h)165
第5章 醇、酚、醚的性质和制备173
5.1醇、酚、醚的基本性质和化学鉴别173
5.1.1醇、酚、醚的基本性质173
5.1.2醇、酚、醚的性质与鉴别实验174
5.2醇、酚、醚制备的一般方法175
5.2.1醇的一般制备方法175
5.2.2醚的一般制备方法177
实验5-1Grignard试剂制备2-甲基-2-己醇(6～8h)178
实验5-2Friedel-Crafts烷基化制备2-叔丁基对苯二酚(TBHQ)(4h)183
实验5-3正丁醚的制备(4h)187
第6章 醛和酮的性质与制备191
6.1醛和酮的基本性质和化学鉴别191
6.1.1醛和酮的基本性质191
6.1.2醛和酮的性质与化学鉴别实验192
6.2醛和酮制备的一般方法193
6.2.1醛的一般制备方法193
6.2.2酮的一般制备方法193
实验6-1肉桂醛的制备(6h)194
实验6-2环己酮的氧化法制备(4h)197
实验6-3醛的Cannizzaro反应及其产物的制备202
第7章 羧酸及其衍生物的性质与制备207
7.1羧酸及其衍生物的基本性质和化学鉴别207
7.1.1羧酸及其衍生物的基本性质207
7.1.2羧酸及其衍生物的性质与鉴别实验209
7.2羧酸及其衍生物制备的一般方法210
7.2.1羧酸的一般制备方法210
7.2.2羧酸衍生物的一般制备方法211
实验7-1己二酸的氧化法制备(4h)212
实验7-2肉桂酸的Perkin法制备(4h)217
实验7-3乙酸乙酯的制备(4h)221
实验7-4解热镇痛药——阿司匹林的制备(4h)226
实验7-5解热冰——乙酰苯胺的制备(4h)229
实验7-6ε-己内酰胺的制备233
第8章 含氮化合物的性质与制备236
8.1含氮化合物的基本性质与化学鉴别236
8.1.1含氮化合物的基本性质236
8.1.2含氮化合物的性质与鉴别实验237
8.2含氮化合物制备的一般方法238
8.2.1胺的一般制备方法238
8.2.2重氮化反应及其应用239
实验8-1亲电取代硝化法制备染料中间体——对硝基苯胺(6h)240
实验8-2偶氮苯的制备与光化异构化(4～6h)244
实验8-3甲基橙的制备及其性质实验248
实验8-4对(或邻)氯甲苯的重氮化法制备(6～8h)252
第9章 杂环化合物的性质与制备256
9.1杂环化合物的基本性质256
9.2杂环化合物制备的一般方法259
9.2.1五元杂环和六元杂环的一般制备方法259
9.2.2稠杂环的一般制备方法260
9.2.3利用Diels-Alder反应制备环状化合物260
实验9-1Diels-Alder反应制备降冰片烯二酸酐(2～3h)261
实验9-2巴比妥酸的制备(4h)264
实验9-38-羟基喹啉的Skraup法制备(6h)267
实验9-4香豆素-3-羧酸的Knoevenagel法制备(6h)271
第10章 生物有机分子和天然产物的性质和制备275
10.1脂类化合物的一般性质和制备275
10.1.1脂类的一般性质275
10.1.2脂类物质的制备276
实验10-1尿液中17-羟基皮质类固醇激素的提取与分析(4h)277
10.2糖类化合物的一般性质和制备280
10.2.1糖的一般性质280
10.2.2糖类化合物的性质与鉴别实验281
10.2.3糖类化合物的一般制备方法283
实验10-2五乙酸葡萄糖酯的制备及其构型转化(8～12h)285
实验10-3葡萄糖酸-δ-内酯的制备与食品应用(6～8h)288
实验10-4奶粉中乳糖的分离和鉴定(6～8h)290
10.3氨基酸、多肽、蛋白质和核酸的一般性质和制备293
10.3.1氨基酸、多肽和蛋白质的一般性质293
10.3.2氨基酸、多肽和蛋白质的鉴别实验294
10.3.3氨基酸、多肽、蛋白质和核酸的制备296
10.3.4生物活性物质的检测与分析299
实验10-5从蛋白质水解液中制备胱氨酸(8～10h)300
10.4天然产物的制备与分析302
10.4.1天然产物的主要类别302
10.4.2研究天然产物的一般过程304
实验10-6植物色素和叶绿素的制备与分析(6～8h)307
实验10-7橙皮中挥发油成分的制备与分析(4～6h)312
实验10-8茶叶中咖啡因和茶多酚的制备与分析(8～10h)314
实验10-9槐花米中芦丁和槲皮素的制备与分析(6h)319
实验10-10人参皂苷Re的制备与分析(10～12h)323
第11章 有机化学前沿与创新实验326
11.1化学学科与有机化学的发展趋势和未来326
11.1.1由诺贝尔化学奖管窥化学学科的发展326
11.1.2有机化学的发展趋势330
11.2实验有机化学的新技术与新方法333
11.2.1光化学反应与实验333
实验11-1苯频哪醇的光化学制备与重排反应(4h)335
11.2.2微波化学反应与实验338
实验11-2微波辐射法合成苯甲酸乙酯(4～8h)339
11.2.3相转移催化技术与实验343
实验11-3相转移催化卡宾反应制备苦杏仁酸(6h)344
11.2.4酶催化技术与实验346
实验11-4安息香的辅酶合成(4h)348
11.2.5手性拆分技术与实验352
实验11-5外消旋苦杏仁酸的拆分(8h)353
第12章 多步骤有机合成与设计356
12.1有机合成设计的逻辑和方法356
12.1.1有机合成设计的策略、方法和评价356
12.1.2逆向分析合成设计法357
12.1.3仿生合成设计法359
12.2有机合成设计中的常用技巧和方法360
12.2.1切断策略和目标分子的拆分方法360
12.2.2导向基和保护基的应用361
12.2.3碳骨架的构建362
12.3合成工艺和条件的设计与控制365
12.3.1合成工艺和条件的设计365
12.3.2实验装置与条件控制366
实验12-1逆向合成分析法练习366
实验12-2运用导向基和保护基的合成设计方法练习367
12.4多步骤合成设计实验367
12.4.1多步反应制备局麻药苯佐卡因367
实验12-3对氨基苯甲酸的制备(6～8h)368
实验12-4对氨基苯甲酸乙酯的制备(4～6h)370
12.4.2多步反应制备生物信息素2-庚酮371
实验12-5乙酰乙酸乙酯的制备(6～8h)372
实验12-6生物信息素2-庚酮的制备(10～12h)377
12.4.3多步反应制备抗癫痫药苯妥英379
实验12-7二苯乙二酮的制备(3～4h)379
实验12-8抗癫痫药苯妥英(5, 5-二苯基乙内酰脲)的制备380
参考文献382
附录383
附录1实验项目与内容一览表383
附录2多步合成与配套实验关系图387
附录3科技论文写作参考规范388